Erlend Haraldssons korte periode som medjarl på Orknøyane var prega av blodig strid og skiftande alliansar. Både skotsk og norsk kongemakt posisjonerte seg i og utnytta denne maktkampen.
Vår kunnskap om Erlend Haraldssons kampfylte liv byggjer på beretninga i Orkneyinga saga. Den fortel at då Erlends far døydde brått 1127, tok medjarlen Pål Håkonsson (farbror til Erlend) over heile jarledømmet. Erlends arverett vart altså sett til side, og han drog straks saman med farens morsøster til Sutherland på det skotske fastlandet. Der hadde han barneåra sine, i eit typisk norrønt-gælisk blandingsmiljø som også hadde nære slektsband til det skotske kongehuset. Seinare heldt han seg helst i Thurso i Caithness (Katanes), hos fosterfaren Anakol og den skotske jarlen Ottar Moddansson (grandonkel på farssida). Anakol blir også omtala som Erlends rådgivar, og han stod i alle år trufast ved fostersonens side.
I 1140-åra var Erlend aktiv på krigs- og herjingstokt til Sudrøyane og Irland. Det var ei tid med politisk uro og store indre spenningar i heile det skotsk-engelske og irske området, ei uro som også nådde Orknøyane og som ambisjonsrike høvdingar der visste å utnytte.
Kronologien for Erlends periode som jarl er noko uklar, då tidsskjemaet i Orkneyinga saga ikkje lar seg forlike med parallelle hendingsforløp i norrøne sagaer og i dei islandske annalane. (Dette forholdet har også gitt varierande kalendarier i forskningslitteraturen.) Best indre samanheng gir ei datering av Erlends jarledømme til 1153–56, ein periode prega av strid mellom tre samregjerande jarlar i stadig skiftande alliansar: Harald Maddadsson, Ragnvald Kolsson og Erlend. Då Erlend fekk vite at Ragnvald var faren på jorsalferd 1153, bestemte han seg for å utnytte det politiske tomrommet som dermed oppstod. Han drog ifølgje Orkneyinga saga straks “til frenden sin”, den nyinnsette skotske kongen Malcolm 4. Av denne fekk han jarlsnamn og halve Caithness, som Harald Maddadsson dermed vart tvinga til å gi frå seg. Same året hadde Harald måtta sverje eid til den norske samkongen Øystein Haraldsson, og ta heile sin del av jarledømmet i len av kongen. Det kan ha vore denne underkastinga som fekk skottekongen til å gi Erlend ein balanserande posisjon i Caithness.
Derimot nekta Harald å etterkomme Erlends krav om helvta også av den orknøyske delen av jarledømmet. Dei to vart til slutt samde om at dersom kong Øystein ville overføre Ragnvalds del av Orknøyane (som Harald no styrte), skulle begge godta det. Erlend var i Noreg vinteren 1153–54, og kom 1154 tilbake med brev frå kong Øystein om at han skulle ha halve Orknøyane i forlening. Men det skulle vere Haralds del. Vi ser her i si nakne form korleis ein både frå norsk og skotsk side førte ein kynisk splitt og hersk-politikk overfor jarlane. Stilt overfor Erlends allianse med den mektige og opportunistiske høvdingen og “jarlemakaren” Svein Åsleivsson (ca. 1115–1171?; sjå NBL1, bd. 15), måtte Harald bøye seg for kong Øysteins avgjerd.
Dermed var Erlend eineherskar på Orknøyane (inntil Ragnvald Kolsson kom tilbake frå Jorsal), og den latente motsetninga mellom medjarlane manifesterte seg heretter i ein politisk-territoriell konflikt mellom Orknøyane og Caithness. Kampbildet illustrerer den vanskelege situasjonen jarledømmet gjennomlevde, pressa mellom skotske og norske styringsinteresser og lojalitetskrav. Ytterlegare skjerpa vart situasjonen ved at den norske innbyrdesstriden i 1150-åra forplanta seg vestover. Av dei samregjerande sønene til kong Harald Gille var Øystein den mest aktive i spelet om Orknøyane. Han nøytraliserte Harald Maddadsson som støtte for kong Inge Krokrygg og krinsen kring han, og gjorde Erlend til sin frontfigur i orknøysk politikk.
I desember 1155 kom Ragnvald Kolsson, som var nær knytt til Inge-partiet, attende frå Jorsal. Han og Erlend delte no Orknøyane, og rusta seg til felles kamp mot Harald jarl. Men alliansen vart kortvarig, og det var Harald og Ragnvald som i fellesskap til slutt felte Erlend Haraldsson kring 20. desember 1156. Døddrukken vart han midt på natta drepen om bord på skipet sitt ved Damsay. Liket vart funne i sjøen to dagar før jul, og gravlagt på Damsay.