Erkebiskop Eskill lå i strid med domkapitlet om fordelingen av kirkelige inntekter. Han har en del av æren for at erkesetet ble en økonomisk makt i senmiddelalderen.
Eskill kan være en etterkommer av syslemannen Bård Olavsson. Han tilhørte trolig den kongelige kapellgeistlighet før han ble erkebiskop. Han er første gang nevnt som korsbror i Nidaros 1395.
Eskills kandidatur til erkesetet ble fremmet av dronning Margrete. Embetet kostet ham dyrt: Da han 1404 fikk pavelig stadfestelse på valget til erkebiskop, måtte han love å betale 800 gullfloriner til paven og 100 til kardinalene, foruten at han måtte overta forgjengernes gjeld på 1240 gullfloriner. 400 gylden ble straks betalt via Perugia-bankierene Pagani, resten av gjelden (1740 gylden) i løpet av to år. Det er mulig at dronning Margrete forstrakte den nye erkebiskopen med et lån, for da han døde, stod han i gjeld til kronen med et beløp som kunne skrive seg fra disse innbetalingene. Eskill sang sin første messe som erkebiskop adventssøndag (30. november) 1404.
Eskill begynte sin gjerning som erkebiskop under paveskismaet mellom Roma og Avignon (1378–1417), der den norske kirkeprovins støttet den romerske paven. Eskill ble 1406 pavelig generalkollektor i kirkeprovinsen, 1411 også apostolisk nuntius, etter å ha skiftet side til Pisa-pavene etter Pisa-konsilet 1409. Eskill var innkalt til konsilet i Konstanz (1414–18), men det er ikke kjent om noen norske utsendinger møtte der. Etter konsilet oppsøkte Eskill paven hvert tredje år. Han visiterte både sitt eget bispedømme og kirkeprovinsen regelmessig, noen ganger ved stedfortreder. 1418 ble det klaget til pave Martin 5 over at verdslige stormenn krenket kirken og de geistlige i strid med kanonisk rett og påla dem nye, ulovlige skatter. Klagen ligner de noe senere bondeklager over nye skatter.
Eskill var flere ganger i konflikt med domkapitlet om inntektsfordeling og patronatsrettigheter. Det viktigste stridstema var sognekirken på Trondenes, som han hadde som kannikgjeld mens han var korsbror. Trondenes hadde størst inntekter av alle kannikgjeldene i bispedømmet og tilsvarte hele Senja fogderi. Her skjøttet en lønnet vikarprest embetspliktene, mens Eskill tok inntektene. Den nye erkebiskopen ville ikke gi fra seg sitt kannikgjeld da han ble erkebiskop, men formelt sett var det nå ledig. Johannes Borzow, en sekretær ved kurien, fikk pavelig utnevnelse til Trondenes 1406, men klarte ikke å sette seg i besittelse av embetet. Han appellerte saken til paven og fikk medhold. Det kan ha kommet til forlik, for Borzow var senere ombud ved kurien for Eskill. Men 1420 fikk erkebiskopen pavens aksept på at sognekirken på Trondenes og hospitalet på Ilavollen i Nidaros ble slått sammen og inkorporert i dekanatet i domkapitlet.
Det var også andre stridsspørsmål. Ivar Gunnarsson, som ble dekan 1420, klaget 1424 til paven over at erkebiskopen tok en større del av offeret i kirken enn han hadde rett til på bekostning av domkapitlet. Eskill fratok også kanniken Olav Andresson hans kanonikat og kannikgjeldet i Nærøy; også Olav appellerte saken til paven og fikk medhold. Selv om kildegrunnlaget for konfliktene utelukkende finnes i Vatikanarkivet og kan gi et fortegnet bilde, tyder det på at Eskill satte sine egne og erkesetets økonomiske interesser foran domkapitlets.
Eskill må likevel få æren for at erkesetet fra omkring 1400 ble en sterk økonomisk makt. Fiske og fiskehandel var ryggraden i dette. Håkon Sigurdssons pantsettelse av Bjarkøy-gods på Senja til Eskill mot 14 lester skrei (1406) illustrerer at erkebiskopen var fiskegrossist. Eskill drev også en aktiv godspolitikk og startet restitusjonen av erkesetets eiendomsmasse. Han fikk Sparbu som pantelen fra 1405/06 mot årlig amortisering av et lån til kongen av ukjent størrelse og satt med det til sin død.