Hallfred Vandrådeskald er først og fremst kjend som skalden til kong Olav Tryggvason. Han er hovudpersonen i Hallfreðar saga vandræðaskálds og er også nemnd i fleire andre soger. Tilnamnet sitt, Vandrådeskald, skal han ifølgje sagatradisjonen ha fått av Olav Tryggvason fordi han sette harde vilkår før han ville vende seg frå heidendomen, m.a. at kongen sjølv skulle vere fadder.
Hallfred voks opp på garden Grimstungur i Vatnsdal på Island, der faren, som kom frå Hålogaland, hadde slege seg ned. Hallfred vart gift med ei svensk kvinne, Ingebjørg Toresdotter, og hadde sønene Audgisl og Hallfred med henne. I diktinga hans spelar likevel forholdet til Kolfinna Åvaldsdotter, som han ikkje vart gift med, ei større rolle. Etter det Hallfreðar saga fortel, døydde Hallfred på havet på veg til Island. Kista vart skoten overbord, men rak i land på den heilage øya i Suderøyane, der Hallfred vart gravlagd.
Før Hallfred kom til Olav Tryggvason, hadde han vore ein av skaldane til Håkon Ladejarl. Miljøet rundt ladejarlane var på slutten av 900-talet ein heiden bastion. I Hallfreðar saga vert det fortalt at Hallfred dikta ei dråpe til Håkon Ladejarl. 9 halvstrofer i Snorres Edda har vorte identifiserte som restar av denne dråpa, og har i ettertid vorte kalla Hákonardrápa. Fire av desse halvstrofene er særleg interessante, fordi dei i eit erotisk farga biletspråk skildrar forholdet mellom herskar og land som eit hieros gamos (gr. 'heilagt bryllaup').
Etter at Hallfred slutta seg til Olav Tryggvason, gjekk han motvillig over til kristendomen. Det er bevart to kvad etter Hallfred om Olav Tryggvason. Den første Óláfsdrápa er svært fragmentarisk overlevert, den andre Óláfsdrápa (erfidrápa) er dikta etter at kongen er fallen. Dette diktet skildrar slaget ved Svolder, der Hallfred ikkje var med. Han byggjer på det han har høyrt folk fortelje, m.a. gjengjev han også ryktet om at kongen ikkje er død, men hadde kome seg unna under slaget. Hallfred trur ikkje på desse rykta, og konkluderer med at han har mist sin gudfar, og bed Gud bevare den kloke kongens sjel i himmelen.
Skáldatal, ei islandsk liste frå 1200-talet over hirdskaldar hjå ulike fyrstar, nemner også ei dråpe som Hallfred skal ha dikta som ei hovudløysing til Eirik jarl Håkonsson, som var fiendsleg innstilt mot skalden til forgjengaren, Olav Tryggvason. Hallfreðar saga siterer dei to første verslinene i denne dråpa, men heile denne hovudløysingsepisoden som kvadet skal ha inngått i, kan godt vere ein litterær konstruksjon etter kjende mønster, og det er difor vanskeleg å vite om Hallfred verkeleg har dikta eit slikt kvad. Hallfreðar saga nemner også andre større dikt som no ikkje lenger er til: Gríssvísur, ei nidvise mot ektemannen til Kolfinna (Gris Sæmingsson), ein flokk (hyllingsdikt utan stev) til Sigvalde jarl, eit kvad til kong Olav Svenske, og Uppreistardrápa, som Olav Tryggvason påla skalden å dikte som bot for at han hadde halde kristendomen sin dårleg under eit fleireårig opphald i det heidne Sverige, der han hadde vore gift med ei heiden kvinne. Ei Óláfs drápa Tryggvasonar som er overlevert i Bergsbók, er der tillagd Hallfred Vandrådeskald, men ein reknar ikkje med at dette diktet er ekte.
I dei to noko ulike redaksjonane av Hallfreðar saga vandræðaskálds (i Möðruvallabók og handskrift av Den store soga om Olav Tryggvason), finst det overlevert til saman 28 lausaviser som Hallfred skal ha dikta. Emnet i dei fleste av desse lausavisene er dels kjærleiken til Kolfinna og sjalusien mot ektemannen hennar, dels gjev lausavisene uttrykk for Hallfreds problematiske forhold til religionsskiftet. Det er vanskeleg å fastslå kor mange av Hallfreds lausaviser som er ekte. Mistanken om at nokre av dei kan vere dikta av andre seinare, gjeld også den mest kjende av lausavisene til Hallfred, visa som han kvad på dødsleget, der han seier at han no ville døy sorglaus om han visste si sjel frelst, og at han ikkje ottast noko utan helvete. Denne visa står berre i den redaksjonen av soga som er overlevert i Den store soga om Olav Tryggvason.
Diktinga til Hallfred Vandrådeskald er interessant, fordi vi får eit innblikk i Hallfreds eigen overgang til kristendomen og kristningsprosessen i det heile. Bortsett frå at skaldens overgang til kristendomen var vanskeleg fordi han kjende seg knytt til dei heidne gudane, kunne overgangen også vere vanskeleg fordi skaldespråket gjennom bruk av mytologiske kjenningar var fast knytt til den heidne kulturen. I dikta til kristningskongen Olav Tryggvason ser vi at Hallfred passar seg for å bruke kjenningar som gjev assosiasjonar til heidendomen. Denne delen av diktinga hans er boren oppe av varme og kjærleik til kongen, men stilen er relativt enkel og manglar det frodige biletspråket som vi møter i Hallfreds dikting frå den tida han framleis var heiden.