Harald Heide-Steen jr. var en av landets fremste og mest originale underholdere fra midten av 1960-årene. Han gjorde seg også bemerket som skribent, musikalartist og skuespiller i det mer alvorlige rollefaget.
Heide-Steen er født inn i et av landets virkelig betydelige teater-, musikk- og underholdningsdynastier, der mer enn 20 familiemedlemmer i tre generasjoner har gjort seg bemerket i så vel klassisk musikk som teater, film, sirkus og fjernsynsproduksjon. Han debuterte på scenen 11 år gammel som guttesopran i Benjamin Brittens La oss lage en opera på Det Nye Teater, og på film året etter som den bortskjemte odelsgutten i Tancred Ibsens Storfolk og småfolk. Som elev ved Oslo katedralskole (1953–58) deltok han i russerevyen Vi rødmer (1956), tilbrakte somrene som produksjonsassistent og B-fotograf på flere filmer, studerte sang på Musikkkonservatoriet og debuterte profesjonelt i revyen Ferske fjes på Det Norske Teatret (1957).
1959–66 var Heide-Steen ansatt som innspillingsleder og senere produsent i NRK Fjernsynet, med studieopphold i Frankrike og Storbritannia. Sammen med andre unge entusiaster i det nye mediet – Rolv Wesenlund, Harald Tusberg og Bengt Calmeyer – laget han underholdningsserien Kunden har alltid rett og de legendariske radioseriene Telefonrøret og Hørerøret. 1965 slo han, Wesenlund og Elsa Lystad gjennom i revyen Lysthuset på restaurant Cecil i Oslo.
Gjennombruddet på landsplan fikk komikerduoen WesenSteen sammen med Kirsti Sparboe i serien Og takk for det (1968), med klassikere som Supperådet, Hos tannlegen og Doble Fustasjeopphengsforkoplinger. Den nyskapende formen deres var sterkt improvisert, med Alfred Næss som medforfatter og Bo Hermansson som regissør. Deretter fulgte Chat Noir-revyen Hjertelig Tilstede (1970) og den bisarre, men populære filmen Mannen som ikke kunne le. Enda merkeligere var Fjernsynsteater-forestillingen I dag død, i morgen rosenrød (1969), som Heide-Steen skrev sammen med Sverre Udnæs. Med Wesenlund og Hermansson laget han 1970 gruppeoppsetningen Det var noe annet under krigen (1969).
WesenSteen-perioden markerer et skille i norsk humor, men var egentlig over allerede tidlig i 1970-årene, selv om de senere tidvis laget radioprogrammer, plater og populære sommerkassetter for VG og Dagbladet. 1970 var han for første gang den forvirrede Dynamitt-Harry i filmene om Olsenbanden. Han medvirket i over 20 filmer, ofte i snurrige småroller, men også langt alvorligere, som sjåføren i Unni Straumes Til en ukjent og frisøren i Erik Gustavsons Herman.
1972–74 og 1978–81 var Heide-Steen ved Oslo Nye Teater, bl.a. som Knutsen i Knutsen & Ludvigsen (1973, filmet 1974) og doktor Hegre i Det Lykkelige valg (1973). Han var med i teatrets revyer, i Beatles-showet Hallo–Adjø (1980) og musikalene To muntre herrer fra Verona (1973) etter Shakespeare og Jeg elsker min kone (1978). Han medvirket dessuten i flere av revyene til Einar Schanke og Ole Paus, og han var den vettskremte Seymour i Little Shop of Horrors (ABC-teatret 1984–85).
Via radio, fjernsyn og plater utvidet Heide-Steen registeret med sine mange skarpt, men vennlig karikerte figurer i miniformat, som den russiske ubåtkapteinen og den homofile velferdsoffiseren. Han var særlig lydhør for dialekter og språk, og mange av figurene drodler vilt i vei på noe som ligner språk han egentlig ikke kunne. Til de mer faste skikkelsene hører den entusiastiske Rikstyristsjef Johansen og den vestlandske jazzsangeren Sylfest Strutle, i samspill med lett oppgitte intervjuere, ofte Totto Osvold eller Trond-Viggo Torgersen.
I 1980-årene hadde Heide-Steen suksess med bøkene Sett og Hørt og Stille i studio! Værsåsnill –, muntre minner fra fjernsynets norske barndom. Han utgav norgeshistorieparodien Furet, værbitt, og i samarbeid med Gino Valente og Ivo Caprino kokeboken Delicatissimo, der Heide-Steens tekst er norsk skrevet av en italiener som ikke helt mestrer språket.
Fra 1992 var Heide-Steen ved Det Norske Teatret, der han gjorde seg bemerket i musikaler av Egil Monn-Iversen som Brørne Østermanns huskors (1992), Den Stundeslause (1994) og Charlies tante (1994, også på Chateau Neuf og i fjernsyn). 1997 spilte han sin fars gamle rolle, Engebret, i musikalen Ungen. Andre sentrale roller var Acaste i Misantropen, Karlsson på taket og den feige løven i Trollmannen frå Oz og sist Dovregubben i Robert Wilsons oppsetning av Peer Gynt i 2004 (et samarbeid mellom DNT og Den Nationale Scene). Han gjestet på Riksteatret i Arnold Weskers oppsetning av Shakespeares Lystige koner i Windsor (1990), i NRK Fjernsynet i Kielland-serien Fortuna (1993) og på Chateau Neuf som Fagin i Oliver! (1992) og i farsen Penga eller livet (1997–98). I fjernsynet ble han gjenforent med Wesenlund i serien WesenSteen (1998) og hadde suksess i situasjonskomedien Karl & co. (1998–2001).
Heide-Steen mottok Spellemannprisen (1978), Leonardstatuetten (1985), Leif Justers ærespris (1991), Komiprisens hederspris 2005 og Oslo byes kulturpris 2007. Med sitt uvanlig rike persongalleri var han en av norsk teater- og underholdningslivs fremste og mest folkekjære kunstnere.