Rolf Thommessen var sammen med sin legendariske far arkitekt for en av de mest storslagne moderniseringsprosesser i norsk pressehistorie, som medredaktør og senere eneredaktør av Tidens Tegn. I hans tid ble avisen kjent for godt og nyskapende kulturstoff. Thommessen var også aktiv som politiker på høyre fløy i mellomkrigstiden.
Thommessen vokste opp i Kristiania og tok examen artium 1897. Deretter studerte han i flere år kunsthistorie i Kristiania, London, Paris og Berlin. Under studietiden i hovedstaden arbeidet han som sekretær ved Nationaltheatret 1900–01, og 1901 ble han fast kunstkritiker i Verdens Gang. Fra 1904 var han lønnet medlem i direksjonen for Statens Kunstmuseum (Nasjonalgalleriet). 1908 ble han dr.philos. ved universitetet i Kristiania på avhandlingen Kunstneren i den græske kunst, der han søkte å påvise at de greske kunstnerne vokste ut av gammel håndverkertradisjon. 1909 ble han universitetsstipendiat i kunsthistorie.
Da faren sluttet som redaktør i Verdens Gang 1910 etter en opprivende prinsipiell strid med styret og startet Tidens Tegn, gav Rolf Thommessen opp sin kunsthistorikerkarriere og ble pressemann på heltid som sin fars nærmeste medarbeider. Han ble redaksjonssekretær i Tidens Tegn, en stilling han hadde til han ble medredaktør 1915, og han ble eneredaktør og formann i avisens styre da faren trakk seg i august 1917.
Moderniseringen av Tidens Tegn og avleggeren Oslo Aftenavis i 1920-årene var de første eksemplene på “tabloidisering” i norsk presse. Det ble brukt mer illustrasjoner og luftige oppslag i et forsøk på å nå ut til et bredere publikum. Rolf Thommessen var flink til å knytte til seg dyktige medarbeidere og skribenter som Nils Kjær, Olaf Bull og Gunnar Reiss-Andersen. Den litterære stilen til disse skribentene passet inn i redaktørens konsept. Thommessen var kjent for å behandle sine medarbeidere godt og gav etter datidens målestokk høye honorarer.
Da Fedrelandslaget ble stiftet 1925 etter initiativ fra Fridtjof Nansen og Chr. Michelsen, ble Rolf Thommessen en viktig støttespiller med sine sterke nasjonalistiske sympatier. Han støttet også regjeringen Kolstads politikk i Grønlandssaken. Thommessen var formann i Norsk Luftseiladsforening 1925–26 og var både i egenskap av dette vervet og gjennom Tidens Tegn en viktig støttespiller for Roald Amundsens polarekspedisjoner.
Ved stortingsvalget 1927 stilte Thommessen til valg på en særliste for Frisinnede Venstre i Akershus, etter at Høyre hadde avslått å gi partiet tredjeplass på en felles liste. Dette ble hans eneste periode som stortingspolitiker. Han var kritisk til partivesenet og stod for en samling av alle borgerlige krefter mot den revolusjonære trussel fra den organiserte arbeiderbevegelsen. Han deltok også i kommunepolitikken og var varaordfører i Bærum 1929–31.
Thommessen støttet Vidkun Quisling i begynnelsen av dennes politiske karriere. Tidens Tegn ble under Thommessens ledelse stilt til disposisjon for Quisling og trykte bl.a. hans artikkelserie “Russland og vi”. Da bondepartiregjeringen (der Quisling var forsvarsminister) falt 1933, og Quisling startet forberedelsene til å stifte Nasjonal Samling, ble artikkelen “Retningslinjer”, som på mange måter kan regnes for det første partiprogram for NS, trykt i Tidens Tegn, og 16. mai 1933 ble artikkelen “Nasjonal Samling”, som ble regnet som NS' stiftelsesdokument, slått opp på avisens forside. Ved stortingsvalget samme år lot Thommessen Frisinnede Venstre inngå listesamarbeid med NS. Samarbeidet gav lite resultater og ble skrinlagt.
Forholdet til Fedrelandslaget og “jakten på den sterke mann” i politikken bidrog til å føre Tidens Tegn inn i en bakevje mot slutten av 1920-årene. Utover i 1930-årene sank opplaget så mye at avisen måtte nyfinansieres. Nye aksjonærer kom til og forlangte innflytelse over avisens innhold. Thommessen solgte til slutt alle sine aksjer og måtte fratre som redaktør 1938. Han bosatte seg på Hisøy ved Arendal, der han døde året etter.