Allerede tre år etter debuten ble Sigbjørn Obstfelder omtalt i Jægers litteraturhistorie som den nye poesiens mest moderne representant. I ettertid er hans litteraturhistoriske posisjon ytterligere styrket: Obstfelders dikt innvarslet den lyriske modernismen i Norden.
Obstfelder ble født i Stavanger som sjuende barn i en søskenflokk på 16. Bare 7 av barna vokste opp. Hjemmet var svært religiøst. Da det begynte å gå nedover med farens bakeridrift, ble det økonomisk trange kår for familien. Sigbjørns mor døde da han var 14 år gammel. Han avla examen artium ved Kongsgaard skole 1884, og med velvillig hjelp fra lærere ved skolen og andre reiste han til Kristiania, der han tok anneneksamen våren 1885. Etter et år hjemme i Stavanger, hvorav noen måneder som huslærer på Sola, begynte han å studere filologi ved universitetet i Kristiania høsten 1886. To år senere ble han student ved Kristiania tekniske Skole. Han håpet at en ingeniørutdanning ville gi ham arbeid i Amerika, dit den yngre broren Herman hadde emigrert. Uten avsluttende eksamen, men med papirer som viste at han hadde fulgt undervisningen, reiste Obstfelder høsten 1890 til Milwaukee i Wisconsin, der han fikk stilling som tegner ved et brobyggingskompani. Men Amerika svarte ikke til forventningene; han mistrivdes, og allerede etter et år satte han kursen hjemover. Rett etter hjemkomsten fikk han nervesammenbrudd og var en kort tid innlagt på sinnssykeasyl i Kristiania.
Mens Obstfelder var i Amerika, hadde han vært lidenskapelig opptatt av musikk; han hadde lenge spilt fiolin og gitar, nå ønsket han å bli musiker eller komponist. Men han hadde også vist anlegg og interesse for å skrive, og han publiserte sine første tekster som gymnasiast i gymnassamfunnets avis i Stavanger. Hans første virkelige publikasjon var den parodiske Heimskringla (1889), skrevet til tiårsjubileet for foreningen til Studenterhjemmet i Kristiania, der han bodde og var en sentral aktør i studietiden.
I hovedstaden omgikkes han særlig Jens Thiis og Vilhelm Krag i årene før og etter debuten, og det var Krag som oppfordret Obstfelder til å sende diktene sine til Gerhard Gran i Samtiden. Sommeren 1892 fikk han sine første dikt på trykk i nettopp Samtiden, et tidsskrift som på denne tiden var en viktig arena for de nye litterære strømningene. Med Krags og Grans hjelp ble Obstfelders dikt deretter antatt for utgivelse hos John Griegs Forlag i Bergen.
Obstfelder debuterte 1893 med Digte. Mens Dagbladets anmelder hevdet at “denne lille bog blir årets største begivenhed i Norge”, mente anmelderen i Aftenposten at “større nonsens, end denne bog indeholder, er aldrig bleven udgivet på prent i vort land”. Dette viser ytterlighetene; i hovedsak fikk boken en meget positiv mottakelse.
To år senere fulgte To novelletter (Liv og Sletten), deretter flyttet Obstfelder forfatterskapet sitt til Gyldendal i København. Romanen Korset ble utgitt 1896, året etter kom dramaet De røde dråber. Gjennom flere år arbeidet han med en roman som var nesten ferdig da han døde; En prests dagbog ble utgitt posthumt høsten 1900. 1903 kom et bind med etterlatte arbeider.
Etter amerikaoppholdet forble Obstfelder uten fast bosted og arbeid. Det han tjente på å skrive artikler og skjønnlitteratur, var langt fra noe å leve av. Takket være økonomisk hjelp fra mennesker i miljøet rundt ham og et par forfatterstipend greide han seg på et vis. I perioder oppholdt han seg i København, Stockholm og i storbyer i Mellom-Europa, hvor han hadde kontakt med andre skandinaviske kunstnere, bl.a. Munch og Vigeland, som begge brukte ham som modell.
Det er fremfor alt diktene som har skaffet Obstfelder den plassen han har i litteraturhistorien, og med særlig fokus på ett dikt: Jeg ser. I likhet med Hamsuns Sult er dette blitt en litteraturhistorisk markør for 1890-årene, og som Munchs Skrik og Aften på Karl Johan er Jeg ser et av de mest slående kunstneriske uttrykkene for det moderne menneskets fremmedfølelse: “Jeg ser, jeg ser .../ Jeg er vist kommet på en feil klode! / Her er så underligt ...” Obstfelders poesi kan sies å være en litterær pendant til Munchs ekspresjonistiske billedkunst.
Men Obstfelder skrev også dikt som er rene impresjoner, og han viser slektskap med de franske symbolistene, som f.eks. Verlaine. Riktignok brøt han med den tradisjonelle diktningens bruk av fast enderim og fast rytme, men diktene hans er langt fra urytmiske. Obstfelder ble aldri musiker, i stedet brakte han musikken inn i poesien, både i valg av titler og ikke minst formspråk. Regn er et rytmisk og lekent eksempel, velkjent den dag i dag: “En er en, og to er to – / vi hopper i vand, / vi triller i sand. / Zik zak, / vi drypper på tag, / tik tak, / det regner idag.”
Inspirert av Baudelaire skrev Obstfelder også prosadikt, og i midten av 1890-årene planla han å utgi en samling, noe det ikke ble noe av. Et dusin av dem ble publisert i aviser og tidsskrifter mens hans levde, og ved siden av diktene er prosadiktene blitt stående som det mest betydelige ved forfatterskapet. Tekstene kan ha klare fortellende innslag, men de kan også ha et mer symbolistisk preg, som i Hustru. Byen, et av hans mest kjente prosadikt, uttrykker noe av den samme fremmedfølelsen som Jeg ser.
Sigbjørn Obstfelder har hatt stor innflytelse. Fra diktene hans går en linje frem til flere av våre største modernister, bl.a. Rolf Jacobsen.
1898 giftet Obstfelder seg med den danske sangeren Ingeborg Weeke, men det ble et kortvarig og turbulent ekteskap. Han døde av tuberkulose på Kommunehospitalet i København 29. juli 1900, nær 34 år gammel. Datteren Lili ble født den dagen han ble gravlagt på Frederiksberg kirkegård. Først 1917 var gravmonumentet på plass, en byste laget av Gustav Vigeland, bekostet av Obstfelders mange venner.